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Lipidos
¿Qué son los lípidos?
 Los lípidos están
formados por un ácido
graso y glicerol.
 Sustancias de origen
biológico – heterogéneas.
 Estos son hidrocarburos
no polares, que se
disuelven únicamente en
sustancias no polares,
como lo son: el
cloroformo y el benceno.
Características
 Insolubles en agua
 Compuestas por carbono, hidrogeno, oxigeno y ocasionalmente por fósforo, (en el caso de los
fosfolípidos) azufre y nitrógeno
 Su poca o nula solubilidad en agua se debe a su estructura principal.
Los lípidos no se pueden clasificar por grupos
funcionales, ya que estos no poseen un grupo
funcional característico
Lipidos
Lipidos
 Tejido subcutáneo, formando el “panículo
adiposo”.
 En la palma de las manos y la planta de
los pies.
 En la región perirrenal.
 En el tejido conjuntivo que rodea a ciertos
órganos como en el pericardio.
 Alrededor de las vísceras abdominales
(omentos mayor y menor)
 Por detrás del globo ocular
 En las glándulas mamarias.
 La región glútea.
TEJIDO ADIPOSO
Lipidos
Lipidos
• ACILGLICEROL, COLESTEROL Y COLESTERIL ÉSTER
• GRASAS (ÉSTERES ÁCIDOS GRASOS CON GLICEROL).
• CERAS (ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON ALCOHOLES
MONOHÍDRICOS).
SIMPLES
• FOSFOLIPIDOS (GLICEROFOSFOLIPIDOS Y ESFINGOFOSFOLIPIDOS)
• GLUCOESFINGOLIPIDOS (ÁCIDOS GRASOS, ESFINGOSINA Y
CARBOHIDRATOS).
• LIPOPROTEÍNAS, SULFOLÍPIDOS Y AMINOLÍPIDOS.
COMPLEJOS
• ÁCIDOS GRASOS, GLICEROL, ESTEROIDES, OTROS ALCOHOLES,
ALDEHÍDOS GRASOS, CUERPOS CETÓNICOS, HIDROCARBUROS,
VITAMINAS LIPOSOLUBLES Y HORMONAS.
LIPIDOS
PRECURSORES Y
DERIVADOS
NEUTRALES
ÀCIDOSGRASOS
Ácidos carboxílicos alifáticos
Ésteres en grasas y aceites
naturales (Forma no esterificada
en ácidos grasos libres
Cadena saturada (sin dobles
enlaces) e insaturada (con uno
o más dobles enlaces).
ÁCIDO HEXADECANOICO
ÁCIDO OCTADECANOICO
ÁCIDO OCTADECADIENOICO
Los átomos de carbono se numeran desde el carbono carboxilo (carbono núm. 1). Los
átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (núms. 2, 3 y 4) también se conocen
como los carbonos α, β y γ, respectivamente.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano,
propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales:
metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números
más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden
alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese
necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el
prefijo ciclo-
La nomenclatura sistemática de uso más frecuente
denomina al ácido graso con base en el hidrocarburo con
el mismo nombre y ordenamiento de átomos de carbono;
la -e final se sustituye por oico (sistema Ginebra). De este
modo, los ácidos saturados terminan en -anoico, por
ejemplo, ácido octanoico, y los ácidos grasos insaturados
con dobles enlaces terminan en -enoico, por ejemplo,
ácido octadecenoico (ácido oleico).
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Lipidos
Lipidos
Lipidos
La isomería cis - trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
PROSTANOIDES
Prostaglandinas (PG) ->
ciclización del centro de la
cadena de carbono de ácidos
grasos poliinsaturados de 20
carbonos para formar un anillo
ciclopentano
Prostaciclinas (PGI)
Tromboxanos (TX) -> tiene el
anillo ciclopentano
interrumpido con un átomo
de oxígeno (anillo oxano).
LEUCOTRIENOS
Formados mediante la vía de la
lipooxigenasa. Se caracterizan
por la presencia de 3 o 4
dobles enlaces conjugados,
respectivamente.
Broncoconstricción
LIPOXINAS
Son compuestos que se generan a
partir de AA (ácido araquidónico)
por la vía de las lipooxigenasas,
pero a diferencia de los
leucotrienos y prostaglandinas las
lipoxinas son inhibidores de la
inflamación.
Compuestos
derivados de ácidos
grasos polienoicos
eicosa (20 carbonos)
PROSTAGLANDINA
TROMBOXANO
LEUCOTRIENO
Lipidos
Los puntos de fusión
de ácidos grasos de
carbono con un
número par se
incrementan con la
longitud de la cadena
y disminuyen de
acuerdo con la
insaturación.
Los lípidos de
membrana, que
deben ser líquidos a
todas las
temperaturas
ambientales, están
más insaturados
que los lípidos de
almacenamiento.
Un triacilglicerol
que contiene tres
ácidos grasos
saturados de 12
carbonos o más es
sólido a
la temperatura
corporal.
Las enzimas distinguen con facilidad
entre ellos, y casi siempre son
específicas para un carbono o para el
otro; por ejemplo, el glicerol siempre es
fosforilado en sn-3 por la glicerol
cinasa para dar glicerol 3- fosfato y no
glicerol 1- fosfato.
A fin de numerar los átomos de carbono del glicerol de
manera no ambigua, se usa el sistema sn (numeración
estereoquímica).
Lipidos
CONSTITUYENTES DE MEMBRANA
 FOSFOLÍPIDOS
- Derivados del ácido fosfatídico (importante como intermediario en la síntesis de triacilgliceroles, así
como de fosfogliceroles).
Lipidos
FOSFOACILGLICEROLES O
GLICEROFOSFOLIPIDOS
• FOSFATIDILCOLINAS (LECITINAS)
• FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA)
• FOSFATIDILSERINA (CEFALINA)
Son moléculas antipáticas
[DIPALMITOIL LECITINA] constituye un
50% del surfactante en los alveolos
Estimula la liberación de varios neurotransmisores, tales como
la acetilcolina y la dopamina. Mejora el transporte de iones e
incrementa el número de sitios receptores de ciertos
neurotransmisores en el cerebro.
Las membranas de los
eritrocitos por lo regular
tienen al menos 21 grupos de
fofatidilcolinas
FOSFATIDILINOSITOL
Principalmente en el lado
intracelular de la bicapa
Transducción de señales
En el momento de la
estimulación por una hormona
agonista idónea, se divide
hacia diacilglicerol e inositol
trifosfato, los cuales actúan
como señales internas o
segundos mensajeros.
*La fosfolipasa C o fosfoinositida fosfolipasa C (PLC) es una familia de enzimas
intracelulares y de membrana en organismos eucariotas que participa en los procesos
de transducción de señales
• Se encuentra en las
mitocondrias y es esencial
para su función, participa en
los procesos de oxidación
de la cadena respiratoria
mediante el transporte de
electrones
CARDIOLIPINA
• Intermediarios en el
metabolismo de
fosfogliceroles. Forman
bicapas lípidicas de
membranas celulares, sino que
también pueden
formar micelas o liposomas
LISOFOSFOLÍPIDOS
• En la mielina abundan los
plasmalógenos de
etanolamina, mientras que
en el músculo cardiaco
abundan los de colina.
PLASMALOGENOS
Lipidos
Lipidos
SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE
ESFINGOLIPIDOS UNIDOS A LA
PARTE POLAR DE LA CERAMIDA
Lipidos
Lipidos
Lipidos
Neuroanalgésico: limitación del foco inflamatorio
Neurorregenerador: capacidad del cerebro adulto para formar nuevas conexiones
Normalizador de la conducción: verificable por el aumento de la actividad enzimática.
Cerebrósidos en los que uno de los grupos hidroxilos de
la hexosa está esterificado por un ácido sulfúrico.
(supone, aproximadamente, el 15% de los lípidos de la
materia blanca). Muchos sulfátidos protegen la mucosa
intestinal de las enzimas digestivas.
Oligosacáridos de ceramida que contienen dos o más residuos de azúcar, generalmente: galactosa, glucosa y
N-acetilgalactosamina. Los oligosacáridos de ceramida son compuestos neutros ya que no tienen carga a PH
7 y además no contienen grupos amino libres.
ESTEROIDES
 Los esteroides son lípidos de la
más alta importancia en la
fisiología humana y su
estructura química deriva del
núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Desde el punto de vista de su
estructura química, los esteroides se
pueden dividir en cuatro categorías
según el número de carbonos insertos
en la cadena lateral del C-17
• Testosterona
y estradiol.
• Esteroides de las
suprarrenales,
glucocorticoides
como la cortisona y
el cortisol y
mineralocorticoides
como la
desoxicorticosterona
(DOCA) y la
aldosterona.
• Por ejemplo los
ácidos cólico,
glicocólico,
taurocólico,
desoxicólico y
litocólico
• Por ejemplo el
colesterol y la
vitamina D
(ergosterol).
8 carbonos:
Esteroles
5 carbonos:
Ácidos
biliares y
sus sales
0 carbonos:
Hormonas
sexuales
masculinas
y femeninas
2 carbonos:
Hormonas
La peroxidación de lípidos que
contienen ácidos grasos
poliinsaturados lleva a la
generación de radicales libres
que dañan tejidos y causan
enfermedad.
Los antioxidantes naturales incluyen vitamina E
(tocoferol), que es liposoluble, y urato y vitamina
C, que son hidrosolubles. El βcaroteno es un
antioxidante
Los antioxidantes caen dentro de dos clases:
Antioxidantes preventivos, que reducen el
índice de iniciación de cadena oxidativa
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que interfieren con la propagación de dicha
cadena. Los antioxidantes preventivos
comprenden la catalasa y otras peroxidasas, como
la glutatión peroxidasa
Lipidos
Lipidos
ACIDO
LINOLENICO
ACIDO
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LINOLEICO
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  • 2. ¿Qué son los lípidos?  Los lípidos están formados por un ácido graso y glicerol.  Sustancias de origen biológico – heterogéneas.  Estos son hidrocarburos no polares, que se disuelven únicamente en sustancias no polares, como lo son: el cloroformo y el benceno.
  • 3. Características  Insolubles en agua  Compuestas por carbono, hidrogeno, oxigeno y ocasionalmente por fósforo, (en el caso de los fosfolípidos) azufre y nitrógeno  Su poca o nula solubilidad en agua se debe a su estructura principal. Los lípidos no se pueden clasificar por grupos funcionales, ya que estos no poseen un grupo funcional característico
  • 6.  Tejido subcutáneo, formando el “panículo adiposo”.  En la palma de las manos y la planta de los pies.  En la región perirrenal.  En el tejido conjuntivo que rodea a ciertos órganos como en el pericardio.  Alrededor de las vísceras abdominales (omentos mayor y menor)  Por detrás del globo ocular  En las glándulas mamarias.  La región glútea. TEJIDO ADIPOSO
  • 9. • ACILGLICEROL, COLESTEROL Y COLESTERIL ÉSTER • GRASAS (ÉSTERES ÁCIDOS GRASOS CON GLICEROL). • CERAS (ÉSTERES DE ÁCIDOS GRASOS CON ALCOHOLES MONOHÍDRICOS). SIMPLES • FOSFOLIPIDOS (GLICEROFOSFOLIPIDOS Y ESFINGOFOSFOLIPIDOS) • GLUCOESFINGOLIPIDOS (ÁCIDOS GRASOS, ESFINGOSINA Y CARBOHIDRATOS). • LIPOPROTEÍNAS, SULFOLÍPIDOS Y AMINOLÍPIDOS. COMPLEJOS • ÁCIDOS GRASOS, GLICEROL, ESTEROIDES, OTROS ALCOHOLES, ALDEHÍDOS GRASOS, CUERPOS CETÓNICOS, HIDROCARBUROS, VITAMINAS LIPOSOLUBLES Y HORMONAS. LIPIDOS PRECURSORES Y DERIVADOS NEUTRALES
  • 10. ÀCIDOSGRASOS Ácidos carboxílicos alifáticos Ésteres en grasas y aceites naturales (Forma no esterificada en ácidos grasos libres Cadena saturada (sin dobles enlaces) e insaturada (con uno o más dobles enlaces).
  • 11. ÁCIDO HEXADECANOICO ÁCIDO OCTADECANOICO ÁCIDO OCTADECADIENOICO Los átomos de carbono se numeran desde el carbono carboxilo (carbono núm. 1). Los átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (núms. 2, 3 y 4) también se conocen como los carbonos α, β y γ, respectivamente.
  • 12. Nomenclatura 1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
  • 13. La nomenclatura sistemática de uso más frecuente denomina al ácido graso con base en el hidrocarburo con el mismo nombre y ordenamiento de átomos de carbono; la -e final se sustituye por oico (sistema Ginebra). De este modo, los ácidos saturados terminan en -anoico, por ejemplo, ácido octanoico, y los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces terminan en -enoico, por ejemplo, ácido octadecenoico (ácido oleico).
  • 18. La isomería cis - trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
  • 19. PROSTANOIDES Prostaglandinas (PG) -> ciclización del centro de la cadena de carbono de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos para formar un anillo ciclopentano Prostaciclinas (PGI) Tromboxanos (TX) -> tiene el anillo ciclopentano interrumpido con un átomo de oxígeno (anillo oxano). LEUCOTRIENOS Formados mediante la vía de la lipooxigenasa. Se caracterizan por la presencia de 3 o 4 dobles enlaces conjugados, respectivamente. Broncoconstricción LIPOXINAS Son compuestos que se generan a partir de AA (ácido araquidónico) por la vía de las lipooxigenasas, pero a diferencia de los leucotrienos y prostaglandinas las lipoxinas son inhibidores de la inflamación. Compuestos derivados de ácidos grasos polienoicos eicosa (20 carbonos)
  • 22. Los puntos de fusión de ácidos grasos de carbono con un número par se incrementan con la longitud de la cadena y disminuyen de acuerdo con la insaturación. Los lípidos de membrana, que deben ser líquidos a todas las temperaturas ambientales, están más insaturados que los lípidos de almacenamiento. Un triacilglicerol que contiene tres ácidos grasos saturados de 12 carbonos o más es sólido a la temperatura corporal.
  • 23. Las enzimas distinguen con facilidad entre ellos, y casi siempre son específicas para un carbono o para el otro; por ejemplo, el glicerol siempre es fosforilado en sn-3 por la glicerol cinasa para dar glicerol 3- fosfato y no glicerol 1- fosfato. A fin de numerar los átomos de carbono del glicerol de manera no ambigua, se usa el sistema sn (numeración estereoquímica).
  • 25. CONSTITUYENTES DE MEMBRANA  FOSFOLÍPIDOS - Derivados del ácido fosfatídico (importante como intermediario en la síntesis de triacilgliceroles, así como de fosfogliceroles).
  • 27. FOSFOACILGLICEROLES O GLICEROFOSFOLIPIDOS • FOSFATIDILCOLINAS (LECITINAS) • FOSFATIDILETANOLAMINA (CEFALINA) • FOSFATIDILSERINA (CEFALINA) Son moléculas antipáticas [DIPALMITOIL LECITINA] constituye un 50% del surfactante en los alveolos Estimula la liberación de varios neurotransmisores, tales como la acetilcolina y la dopamina. Mejora el transporte de iones e incrementa el número de sitios receptores de ciertos neurotransmisores en el cerebro. Las membranas de los eritrocitos por lo regular tienen al menos 21 grupos de fofatidilcolinas
  • 28. FOSFATIDILINOSITOL Principalmente en el lado intracelular de la bicapa Transducción de señales En el momento de la estimulación por una hormona agonista idónea, se divide hacia diacilglicerol e inositol trifosfato, los cuales actúan como señales internas o segundos mensajeros. *La fosfolipasa C o fosfoinositida fosfolipasa C (PLC) es una familia de enzimas intracelulares y de membrana en organismos eucariotas que participa en los procesos de transducción de señales
  • 29. • Se encuentra en las mitocondrias y es esencial para su función, participa en los procesos de oxidación de la cadena respiratoria mediante el transporte de electrones CARDIOLIPINA • Intermediarios en el metabolismo de fosfogliceroles. Forman bicapas lípidicas de membranas celulares, sino que también pueden formar micelas o liposomas LISOFOSFOLÍPIDOS • En la mielina abundan los plasmalógenos de etanolamina, mientras que en el músculo cardiaco abundan los de colina. PLASMALOGENOS
  • 32. SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE ESFINGOLIPIDOS UNIDOS A LA PARTE POLAR DE LA CERAMIDA
  • 36. Neuroanalgésico: limitación del foco inflamatorio Neurorregenerador: capacidad del cerebro adulto para formar nuevas conexiones Normalizador de la conducción: verificable por el aumento de la actividad enzimática.
  • 37. Cerebrósidos en los que uno de los grupos hidroxilos de la hexosa está esterificado por un ácido sulfúrico. (supone, aproximadamente, el 15% de los lípidos de la materia blanca). Muchos sulfátidos protegen la mucosa intestinal de las enzimas digestivas.
  • 38. Oligosacáridos de ceramida que contienen dos o más residuos de azúcar, generalmente: galactosa, glucosa y N-acetilgalactosamina. Los oligosacáridos de ceramida son compuestos neutros ya que no tienen carga a PH 7 y además no contienen grupos amino libres.
  • 39. ESTEROIDES  Los esteroides son lípidos de la más alta importancia en la fisiología humana y su estructura química deriva del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno.
  • 40. Desde el punto de vista de su estructura química, los esteroides se pueden dividir en cuatro categorías según el número de carbonos insertos en la cadena lateral del C-17
  • 41. • Testosterona y estradiol. • Esteroides de las suprarrenales, glucocorticoides como la cortisona y el cortisol y mineralocorticoides como la desoxicorticosterona (DOCA) y la aldosterona. • Por ejemplo los ácidos cólico, glicocólico, taurocólico, desoxicólico y litocólico • Por ejemplo el colesterol y la vitamina D (ergosterol). 8 carbonos: Esteroles 5 carbonos: Ácidos biliares y sus sales 0 carbonos: Hormonas sexuales masculinas y femeninas 2 carbonos: Hormonas
  • 42. La peroxidación de lípidos que contienen ácidos grasos poliinsaturados lleva a la generación de radicales libres que dañan tejidos y causan enfermedad.
  • 43. Los antioxidantes naturales incluyen vitamina E (tocoferol), que es liposoluble, y urato y vitamina C, que son hidrosolubles. El βcaroteno es un antioxidante Los antioxidantes caen dentro de dos clases: Antioxidantes preventivos, que reducen el índice de iniciación de cadena oxidativa Antioxidantes que rompen la cadena oxidativa, que interfieren con la propagación de dicha cadena. Los antioxidantes preventivos comprenden la catalasa y otras peroxidasas, como la glutatión peroxidasa